相手からデートのお誘いが来たとき。

「あってみませんか？」という相手からのメールが届いた場合、もちろんデートの場所を考えなくてはいけないでしょう。
最初のデートの場所としてお勧めなのは、「公演」「遊園地」「展覧会」などが無難化と思います。

いきなり二人っきりになる場所でなくて、大勢の人の中で二人で行動できるところが、相手も警戒しないはずです。
喫茶店をいきなり待ち合わせ場所にしてしまうと、向かい合っていきなり話すことになるので、思いっきり緊張して残念な結果になりかねません。

最初は、じっと座って会話をするというよりも動きながら話が出来るほうがお互いリラックスできるのではないでしょうか？
また、周りの状況などを会話に盛り込ませることができるので、会話が途切れてしまうという事もないでしょう。
何度も会うようになれば、喫茶店など落ち着いた場所で語り合うのもいいかと思います。
相手の行きたい場所をさりげなく聞いてみるのもよいでしょう。

また、最初のデートの場合、相手のプライバシーに関する事を根掘り葉掘り聞いたりするのはやめましょう。
デートの度に一つずつでもわかっていけばいいという気持ちでいた方が相手の次も会いたいと思うようになるはずですから。
女性によっては自分がいつも利用している近くの駅での待ち合わせなどを嫌う人もいます。
それだけプライベートな部分には簡単に踏み込んで欲しくないと思っているのでしょう。
その点を踏まえてデートを重ねるようにしてください。